1957年，史泰龙的父母离婚，在与父亲生活了4年后，15岁的史泰龙跟随母亲搬到了费城郊区，并就读圣母院的私立天主教学校，后十多次转学。十年级辍学后，史泰龙进入专为情绪困扰的青年人开办的德弗鲁·马诺高中（Devereux Manor） 。在德弗鲁·马诺高中，史泰龙开始踢球，掷铁饼，并开始举重。毕业时，史泰龙获得了American College of Switzerland 提供的体育奖学金。在瑞士，他成了一名女子体育教练，并利用业余时间主演了阿瑟·米勒的名剧《推销员之死》，这段经历激励他回到美国后立志成为一名演员 。
1969年，史泰龙回到美国并进入迈阿密大学学习戏剧。但随后，史泰龙以差三分从迈阿密大学退学，来到纽约。在星相家母亲的建议下史泰龙开始创作剧本。在拿到第一笔稿酬之前，史泰龙生活的来源是一个又一个的零工：在动物园清洗狮子笼，送比萨饼，帮助别人钓鱼，在书店帮人照看书摊以及在电影院当领座员。写作的同时，史泰龙也开始尝试在百老汇外围剧院里找到了一些临时性的小角色 。
1970年，在史泰龙以200美元的片酬第一次出演角色，在情色电影《The Party at Kitty and Stud's》中饰演舞男，该片在史泰龙因《洛奇》成名后改名《意大利种马》重新发行。
1971年，史泰龙在伍迪·艾伦的电影《香蕉》中扮演没有台词的劫匪，并在《柳巷芳草》中以在迪斯科舞厅跳舞的人出演。同年，史泰龙参加电影《教父》的试镜，但未获得任何角色 。1974年，由史泰龙编剧并主演的电影《狂野少年》上映 。
1975年，史泰龙受楚克·维蓬内和穆罕默德·阿里争夺重量级拳王称号的比赛录像启发，找到了创作新剧本的灵感。史泰龙只用了三天时间便写就了《洛奇》的剧本：一个叫洛奇的业余选手，由于偶然的机会、与世界拳王对抗而一战成名。
1976年，《洛奇》票房突破2.25亿美元，且夺走了奥斯卡最佳影片与最佳导演奖，史泰龙也获得最佳男主角与最佳编剧的提名 。
1978年，史泰龙第一部自编自导自演的电影《陋巷风云》上映。
1979年，《洛奇2》上映，该片是史泰龙自编自导自演第二部电影。
史泰龙的肌肉
1981年，史泰龙主演的电影《胜利大逃亡》上映，该片将纳粹、足球和硬汉电影结合在一起，召集了包括球王贝利在内的足球明星加盟 。1982年，史泰龙继代表作《洛奇》后又一个卖座系列《第一滴血》诞生，该片也是最早引进中国大陆地区的美式动作片 。同年，《洛奇3》全球公映。
1984年，史泰龙和在喜剧电影《纽约司机》与之合作的演员多莉·帕顿留名好莱坞的星光大道。在《纽约司机》中，史泰龙扮演年轻的乡村音乐歌手，并演唱了全部的歌曲。
1986年，《第一滴血2》，史泰龙获准进入白宫并受到当时的美国总统里根的接见 。
1987年，史泰龙主演的《飞越巅峰》上映。片中，史泰龙饰演一位长途货车司机。
1994年，史泰龙与莎朗·斯通合作的动作片《炸弹专家》、《绝岭雄风》和《破坏者》获得金酸莓奖提名。
1995年，史泰龙主演科幻动作片《特警判官》，该片在2013年翻拍上映 。
1997年，史泰龙与罗伯特·德尼罗联袂主演《警察帝国》。
1998年，史泰龙为动画电影《蚁哥正传》配音，这是史泰龙的第一部配音作品 。
2000年， 史泰龙主演动作电影《大开杀戒》，片中迈克尔·凯恩和米基·洛克助阵 。
2001年， 史泰龙出演赛车动作电影《生死极速》，·并为该片创作了初稿长达220页的剧本 。
2002年，史泰龙主演的动作犯罪电影《狙击杀手》和《绝地狂龙》上映 。
2003年，史泰龙搭档桑迪·牛顿和杰米·福克斯主演赌场惊悚电影《摊牌》 ，并加盟科幻喜剧《特工小子3》，在片中饰演反派玩具制造商 。
2006年，史泰龙演出的《洛奇》第六集上映，《洛奇6》，这是十五年来再度主演《洛奇》电影系列 。
2007年，西尔维斯特·史泰龙自导兼自演的《第一滴血》系列的第四集上映 。
2009年，史泰龙联合杰森·斯坦森、李连杰、杜夫·朗格、阿诺·施瓦辛格和好友米基·洛克等人，自编自导自演的动作片《敢死队》上映 ；9月12日，获颁第66届威尼斯电影节将“导演万岁奖” 。
2013年，史泰龙与阿诺联袂主演越狱题材动作片《金蝉脱壳》并和罗伯特·德尼罗二度搭档主演《旗鼓相当》 。此外还有由史泰龙编剧、杰森·斯坦森主演的电影《家园防线》上映 。
2014年8月18日，确认回归《第一滴血5》 ，电影有望于2019年上映 ；9月25日，史泰龙参演电影《书缘追踪》首爆预告，影片将于11月21日在北美公映，史泰龙片中饰演一位编辑 。11月7日，加盟动画电影《动物饼干》
2015年1月，出演黑帮电影《Scarpa》 ；3月6日，担任《敢死队》电视版的执行制作人 ；5月15日，加盟CG动画电影《瑞奇与叮当》
2016年11月1日，确定回归续集《金蝉脱壳2》 。7月24日，确认客串《银河护卫队2》
2017年1月4日，与亚当·德赖弗共同出演一部名为《坚不可摧》的新片，史泰龙出演其岳父 ；5月27日，参演科幻动画电影《银河守卫队》在全国公映 （瑞奇与叮当）；8月4日，客串《我们这一天》第二季，并出演本人 ，9月22日，回归《金蝉脱壳3》 。
2018年1月12日，回归《敢死队4》 ；4月3日，自编自导自演的《奎迪2》今天在费城正式开机 。6月29日，史泰龙主演动作惊悚片《金蝉脱壳2》在内地上映，片中史泰龙再次越狱 。11月21日，史泰龙主演洛奇系列电影《奎迪2》在美国上映 ，这也是史泰龙在影片中最后一次扮演洛奇 。
2019年，执导并制作美剧《The Tenderloin》 ；11月，主演超级英雄题材影片《撒玛利亚》
2020年，加盟动作电影《小美国城》 、《X特遣队：全员集结》
2017年12月， 一份向圣莫尼卡警察局提交的警察报告中指控史泰龙有性侵行为，据称事件发生在90年代， 这使得该案在技术上超出了加利福尼亚州的限制规约。史泰龙当时通过律师否认了指控。
2018年6月14日， 洛杉矶地区检察官办公室正对一宗涉及史泰龙的性犯罪案件进行审查， 发言人Greg Riesling证实了这一消息，称圣莫尼卡警察局在星期三提交了该案。
即使由于轻微面瘫引起的眼角下垂、表情木讷以及发音含糊不清，给史泰龙带来过史上最多金酸梅提名及获奖的否定，但史泰龙也绝非是一位“头脑简单，四肢发达”的动作明星 。他多才多艺，是能编能导能演的全能型电影人代表 。他所饰演的、影评人不屑的“兰博”，却第一次向中国人展露了肌肉发达的男性美，并以一种相当霸道的方式启发了中国人被压抑多年的对于男性的审美本能，开启了中国八十年代的男性健美风潮 。在他所有的电影中，史泰龙都彰显着他永不低头的个性，他在动作片领域的表现令他成为动作明星的典范，也成为当代美国电影的一个标志性人物 。史泰龙开创了动作影星的辉煌业绩，和紧随其后的阿诺·施瓦辛格、布鲁斯·威利斯等动作影星，将动作影片带进了最繁荣的二十世纪80年代。（凤凰网，中新网，时光网及威尼斯影展评）