2015年8月21日，鸟居坂46徵选最终审査，小林由依从2万2509名应募者中脱颖而出，作为1期生合格成员（22名）披露。同时宣布改团名为“欅坂46”。
2016年，小林由依参演电视剧《谁杀了德山大五郎》，并饰演同名角色小林由依。 同年4月，随组合欅坂46发
行第一张单曲《沉默的多数派》。 同年8月，随组合欅坂46发行第二张单曲《世界上只有爱》。 同年10月8日，作为模特参加“Girls Award”走秀。 同年11月30日，随组合欅坂46发行第三张单曲《二人季节》。2017年4月，随组合欅坂46发行第四张单曲《不协和音》。 同年5月18日，参演电视剧《残酷的观众们》并饰演小柳郁美。 同年10月，随组合欅坂46发行第五张单曲《任凭飞吹》。
2018年3月，随组合欅坂46发行第六张单曲《打破玻璃》。 31日，作为模特参加第26回“TGC”走秀。 同年7月，宣布成为时尚杂志《with》的专属模特， 小林由依成为欅坂46中第5位，坂道系列偶像中第18位，也是《with》这本杂志中第一位担任杂志专属模特的成员。 8月15日，随组合欅坂46发行第七张单曲《矛盾心理》。
2019年2月27日，随组合欅坂46发行第八张单曲《黑羊》。 3月13日，发售自己的首本写真集。 2020年1月24日，参演冈田结实主演的日剧《女高中生的虚度日常》，在剧中饰演染谷莉莉。 4月27日，与乃木坂46成员梅泽美波首次共同登上《with》杂志的封面。