2011年8月16日吴若希与同公司的许廷铿合唱《知己》一曲，夺得《2011劲歌金曲优秀选第三回得奖歌曲》，《第八届“劲歌王”金曲年度总选颁奖礼－最佳合唱歌》以及最佳进步奖。
2012年5月8日发行第二张个人粤语专辑《蓝天空》，获得SINA Music乐坛民意指数跃进歌手奖；同年参演叶念琛导演、张智霖和刘心悠主演的电影《天生爱情狂》，饰演Jin。
2013年出演叶念琛导演的电影《沟女不离三兄弟》；同年6月26日推出粤语专辑《我懂了》。
2014年3月31日推出单曲《爱我请留言》。同年演唱歌曲《越难越爱》，该歌曲在2014年获得超过十个奖项，除了分别获得TVB马来西亚星光荟萃颁奖典礼最喜爱TVB剧集歌曲奖以及万千星辉颁奖典礼最受欢迎剧集歌曲奖之外，还于各大音乐颁奖典礼获得金曲奖，其中包括劲歌金曲颁奖典礼劲歌金曲奖及金曲金奖、十大中文金曲颁奖音乐会十大中文金曲奖、TVB8金曲榜颁奖典礼金曲奖及金曲金奖、新城劲爆颁奖礼新城劲爆歌曲奖，以及Yahoo人气大奖人气歌曲奖、全球华语歌曲排行榜二十大金曲奖和音乐先锋榜影视歌曲奖，成绩娇人。
2017年4月，吴若希为何兆鸿生下女儿Gisell。10月10日，吴若希在微博上晒出一张与老公Alex Ho（何兆鸿）的合照。
吴若希形象健康够清纯，有初恋女友感觉，她穿起校服好有沈佳宜的感觉。（九把刀评）有“A货谢安琪”之称的吴若希，跟熊黛林一样拥有42英寸长腿，虽然获封为高登女神，但未有助歌唱事业，反而在《金鸡SSS》被嫖客阿泽笑指全身器官没有加工，令人留下印象。（新浪网评）