吴俊余从小具有音乐天赋，曾学习过民族演唱，在初中时被川音教授发掘。2008年，16岁的吴俊余开了个音乐汇报演唱会后，开始受到很多唱片公司的青睐，但由于当时年龄太小，所以选择继续学习流行演唱。
2008年，吴俊余获得第三届世界华人歌手赛四川赛区第一名；同年，获得第三届世界德艺双馨歌手赛四川赛区第一名。
吴俊余
2013年，吴俊余与谭杰希、陆翊合作出演了校园青春爱情片《全城高考》，并演唱电影主题曲《快乐的时光》；2月6日，其参演的古装武侠剧《笑傲江湖》在湖南卫视首播，吴俊余在剧中饰演少年岳不群；同年，主演励志片《关爱——严冬里的春天》；7月，主演青春偶像剧《星光麦咭学园》；10月，出版了个人书籍《余味》。
2014年，吴俊余与张卫健、郑国霖合作出演了古装历史剧《隋唐英雄3》，并在剧中饰演了唐太宗第三子吴王李恪；同年，继续出演《隋唐英雄4》；10月5日，吴俊余在播出的古装神话剧《剑侠》中饰演了吕洞宾的书童小雨。2015年11月，推出个人回归单曲《亲爱的》；同年，成为首位登上英国电音杂志《DJ Mag》的华人歌手；12月25日，推出个人原创单曲《you are so beautiful》。
2016年1月，吴俊余参加了芒果TV音乐节目《我是歌手谁来踢馆》的比赛，并晋级踢馆歌手前八强；6月7日，首次担任制作人和出品人，并推出个人原创单曲《魅惑》；8月，参加江苏卫视明星美食节目《星厨驾到第三季》；9月28日，推出个人首张音乐专辑《茧》，而专辑则收录了第一主打《等一个人》、同名主打《茧》以及插曲《爱化沙》等在内的12首歌曲；同年，与葛优、杜淳合作出演了喜剧电影《断片儿》；12月，其演唱的《心里话》获得亚洲偶像榜第15期冠军歌曲；12月25日，推出个人原创单曲《一个人过圣诞节》。
2017年1月，以一休为笔名发表了个人首部小说作品《弥生界》；2月28日，吴俊余凭借专辑《茧》获得“中国音乐联播榜年度盛典”年度最受欢迎人气男歌手以及年度人气歌手奖；5月18日，与刘松仁合作主演的传记电影《20:16》上映，吴俊余在片中饰演青年叶海鹏，并献声电影主题曲《为何我孤单》；同年12月，确定出演青春励志剧《艳势番之新青年》，吴俊余则在剧中饰演外表温和乖巧但内心敏感孤独的杨真。2018年1月7日，获得第3届中国泛娱乐年度盛典暨首届金鲛奖“年度十佳网络新星”；6月27日，搭档赵露思、李宏毅主演的古装剧《天雷一部之春花秋月》在横店开机；11月2日，其参演的动作电影《冰封侠：时空行者》上映，片中饰演熹宗皇帝。
2019年10月12日，参加青春体娱跨界类型节目《超新星全运会第二季》。2021年3月8日，其特别主演的奇幻悬爱剧《司藤》首播，吴俊余在剧中饰演的王乾坤长相俊秀、信奉科学，也是悬门弟子之一；7月23日，其主演的古装言情剧《我的女主别太萌》在腾讯视频播出，剧中饰演温柔细腻的慕容辰。
2012年，吴俊余参加第四届“四川依然美丽”公益活动。
2017年5月23日，吴俊余助力北京领养日公益平台，并将直播间的礼物收入用于公益项目。
吴俊余因阳光帅气的形象和清新干净的声线被称为国民初恋（新浪网评）。吴俊余的嗓音富有亲和力，他高音假声的高难度歌唱和稳健的台风都颇具风范，体现出优质偶像的高素质（北青网评）。而在《全城高考》中，吴俊余凭借不俗表现和清新自然的演技得到了导演钟少雄的喜爱和高认可，更被赞在影视上潜力无限（网易网评）。