2004年暑假，孙志翔参加华谊兄弟与湖南卫视联手举办的“金鹰之星-华谊兄弟影视新星选拔赛”。从未学过表演的他，阴差阳错的获得了北京赛区的冠军。本来坚决反对他放弃美术事业的妈妈也变成了他的绝对支持者。当时还在学美术的他已经决定了自己以后的人生方向，2006年从清华大学美术学院环境艺术设计专业毕业后，在原华谊兄弟经纪人王京花的推荐下，成为演员进入影视圈。
2011年6月，搭档傅艺伟、金巧巧等出演古装传奇电视剧《香山奇缘》。9月1日，与杨净如合作主演年代电影《夺命锁》。9月28日，与徐雯倩、陈垚出演爱情网络剧《出招吧！小姐》在土豆网播出。2012年6月4日，客串出演警匪电视剧《重案六组4》。7月，出演悬疑惊悚电视剧《迷物》。与立威廉、李昕岳联合主演爱情喜剧《爱情三贱客》上映。
2013年6月30日，与陈浩民、穆婷婷合作出演神话电视剧《天天有喜》。11月7日，出演刑侦悬疑电视剧《蓝蝶之谜》，剧中饰演上海滩大明星金孝雏。同年，与韩立、李羲儿合作出演都市爱情电视剧《爱嫁不嫁》，饰演“悲情”屌丝男孙小虎。2014年1月17日，与娄艺潇、陈赫等主演爱情电视喜剧《爱情公寓4》，饰演产科医生司马健.6月6日，与陈乔恩、黄晓明联袂出演青春爱情电影《激浪青春》。
2015年10月21日，与李晨、陈赫出演爱情偶像剧《三个奶爸》。12月21日，与朱梓骁、毛俊杰出演都市青春励志剧《花火》。2016年5月13日，与陈意涵、原维等出演青春动作电影《拳皇高校》。9月29日，与张含韵、彭冠英等出演古代传奇电视剧《兰陵王妃》。2017年7月28日，与张蓝艺、李浩轩合作出演的恐怖电影《夜半凶铃》上映。2018年7月18日，与张子枫、熊梓淇等出演青春校园偶像剧《我和两个他》。
2019年10月，主演电视剧《格林威治时间》。2020年1月9日，与陶玉玲、周思竹共同主演的革命传奇电影《沂蒙之恋》上映。2月7日，与文松、关婷娜主演的喜剧电影《天衣小裁缝》全网上映。
孙志翔花样美男孙志翔，演艺事业被大众媒体广泛关注，受到多家媒体的宠爱。一直以拥有温暖微笑，柔情细腻著称的新一代暖男的他，用招牌式的暖男微笑，一夜之间博得了广大男性女性影迷的关注。（21CN娱乐评）