2020年1月7日，发行单曲《梦游记》；9日，组合全体成员参加录制的综艺节目《少年梦游记》在爱奇艺播出。4月3日，发行单曲《爆米花》。7月1日，全团入驻明星接力直播《爱豆周五见》，接档R1SE、UNINE、X玖少年团成为直播嘉宾。8月14日，推出组合音乐计划《舞·象·之·年》第二篇章《象》的先行曲《姐姐真漂亮》；31日，发行音乐计划《舞·象·之·年》第二篇章《象》的主打曲《相遇》。11月7日，发行单曲专辑《少年江湖》，收录了《剑雨江湖》和《少年美》两首歌曲；11月28日，举行“按时长大”一周年线上演唱会。12月1日，推出《舞·象·之·年》第三辑《之》。
2021年1月22日，在《2020直通春晚》中带来歌舞表演《青春的起点》；2月4日，参加2021湖南卫视春晚，演唱歌曲《姐姐真漂亮》；2月10日，参加东方卫视《新春潮乐会》；2月11日，参加《2021年中央广播电视总台春节联欢晚会》，与迪丽热巴、李现、THE9等表演歌曲《奔跑的青春》；2月28日，时代少年团获得了2020新浪微博之夜微博年度人气团体。
时代少年团拥有清新的外形和活泼的性格，他们在练习生时期就通过各种形式出现在大众面前，并获得了一定的知名度。组合中，马嘉祺虽然年纪较小，但在团里有着丰富经验的他，在很多方面都展现着自己的担当。在采访时，除了沉稳淡定应对每一个问题，还时不时给紧张的弟弟做引导，他给人的感觉就是清醒而纯粹。丁程鑫即使在舞台上也喜欢做最真实的自己，他演唱的歌曲充分抒发了自己想表达的情绪。宋亚轩在翻唱《老男孩》时，他的声音柔软又清澈。成长后，他拥有了磁性的嗓音和更加成熟的演唱技巧。刘耀文的舞台可以用燃炸来形容，他用帅气的舞姿点燃全场。虽然他年纪最小，但是展现出不输任何人的气场和舞台实力。张真源一心只想不断往上走，他习惯用乐观的态度面对一切。严浩翔对待音乐的态度非常真实，有一种深入的鉴定和笃信。无论哪一面，他展现的都是最真实的自己。贺峻霖对于学习有着超乎同龄人的认知，但在面对自己喜欢的偶像时，他也会露出自己藏不住的孩子气。（北国网、《芭莎男士·数位时尚》评）
2020年1月5日晚，因成员翻唱《MY BOO》而产生侵权纠纷，经纪公司峰峻文化在其发布的道歉声明中表示，出于尊重原创者意愿公司已将相关视频下架，此次的翻唱行为由公司自行安排，与艺人方无关。并表示公司一直以来对拥有词曲版权歌曲给予开放性翻唱授权，允许公众进行非商业用途的翻唱及网络发布。