1990年，与歌手高胜美、百合二重唱、李翊君、宋达民一同录制琼瑶小说改编的电视系列剧《六个梦》的同名总主题曲《六个梦》，并参与拍摄歌曲的MV；5月，发行首张个人专辑《其实我还是有些在乎》，并获得“饼干女孩”的称号；11月，发行第二张个人专辑《成长》。
1991年9月，发行第三张个人专辑《你看你看月亮的脸》 ，此专辑在台湾销售超过50万张，亚洲地区销售总数字超过500万张，也因此被称为“月亮公主” ；同年出演单元剧《最后的小火车》的女主角，本剧获得“金钟奖”最佳摄影及最佳配乐两项奖项及“金带奖”最佳影片奖。
1992年5月，发行第四张个人专辑《冬季到台北来看雨》，并以《冬季到台北来看雨》、《无声的雨》、《你看你看月亮的脸》3首歌曲同时入围香港1992年度十大劲歌金曲颁奖典礼国语劲歌金曲和十大新人奖 。1993年2月，发行第五张个人专辑《谁的眼泪在飞》 ；11月发行第六张个人专辑《风中有朵雨做的云》，此专辑为她获得自然歌手、天气公主的封号，同年台湾“国防部”首度举办结合三军将士“军中情人”选拔活动，孟庭苇获得头号“军中情人”的封号 。
1994年1月，应福建电视台邀请，录制春节特别节目；8月发行第七张民歌专辑《纯真年代》 ，并正式加盟新力哥伦比亚唱片公司SONY MUSIC TAIWAN。
1995年2月，应中央电视台邀请，作为台湾地区唯一受邀者参加1995年中央电视台春节联欢晚会，演唱歌曲《风中有朵雨做的云》 ；3月发行第八张个人专辑《真的还是假的》 ，并蝉连“国防部”所颁的“军中情人”奖榜首。
1996年3月，发行第九张个人专辑《心言手语》，该专辑音乐风格更加多元化；12月应天津电视台邀请，参加春节联欢晚会。
1997年3月，发行个人第十张专辑《第二道彩虹》，由李泰铭亲自操刀，齐豫指导；8月应台湾电视公司及上海东方电视台之邀，参加《千里共蝉娟》中秋晚会活动，台视当晚并做卫星联线实况转播；10月正式加盟友善的狗唱片公司 。1998年3月，发行个人第十一张专辑《孟庭苇的音乐盒》（离开新力哥伦比亚唱片公司前最后一张专辑），这张专辑只有三首新歌，其余十一首歌都是旧作；11月第十二张专辑《恋人》（加盟友善的狗唱片公司后第一张专辑）发行，黄韵玲制作，孟庭苇在专辑中首尝英伦轻摇滚风。
1999年11月，到广西南宁参加南宁市人民政府主办的“第一届广西民族艺术节大型晚会”。
2000年10月，发行第十三张专辑《爱到史艳文》（第一张台语专辑，仅限于台湾），专辑由陈升操刀；12月宣布退出歌坛 ，12月底于南宁举办告别歌友会 。2001年11月，发行第十四张专辑《阿弥陀佛》（第一张佛教音乐） 。
2003年1月，发行第十五张专辑《心经》（第二张佛教音乐） ；9月与邰正宵合作演唱专辑主打歌《两边》并由滚石唱片于中国大陆发行；11月到浙江安吉参加《走到一起来——黄浦江源安吉放歌》演唱会。2004年4月18日，参加中央电视台中文国际频道《中华情》 ；12月加盟维京唱片，12月21日赴北京召开复出记者会 ，12月22日生日当天在北京拍摄《孤独时候你想谁呢》的MV 。
2005年1月28日，发行复出后的首张专辑《红花》 ；6月15日出席母校中兴高中2005年78级毕业典礼，并获得杰出毕业生称号；12月1日参与上海玉佛寺和上海市慈善基金会在东方艺术中心举办的“第二届觉群之光慈善演唱会” 。
2006年4月22日，参加在杭州西湖举行的《欢乐中国行》世界休闲博览会开幕晚会；7月中国移动无线首发《幸福感》上线；9月大熊星首张音乐专辑《幸福感》发行 。2007年11月16日，参加在江苏苏州举行的佛教音乐晚会，11月28日在重庆南川举行的《欢乐中国行》魅力新南川”巨星演唱会。
2008年5月31日，在台北举行彩色梦演唱会 ；12月1日参加改革开放三十年百首巨星演唱会特别节目 。
2009年8月7日，发行专辑《孟庭苇的炎夏》 ；8月28日出席湖南卫视的2009快乐女声，助阵郁可唯 ；10月25日于山西太原举办孟庭苇歌友会 。2010年5月9日，在四川省体育馆举行“孟庭苇纯真年代”成都演唱会 ；9月28日在北京参加凤凰卫视《名人面对面》的录制；同日还在北京大兴区参加安徽卫视《非常静距离》的访谈录制 ；9月29日参加杂志人物专访《都市主妇》、《三联生活周刊》。
2011年8月20日，担任广东梅州客家流行音乐金曲榜颁奖盛典嘉宾 ；8月25日担任CCTV3《我要上春晚》评审嘉宾；9月2日担任深圳卫视《年代秀》第二季第四期神秘嘉宾 ；9月10日在国家奥林匹克体育中心举办纯真年代之月亮说话孟庭苇2011北京演唱会 ；11月28日参加山东卫视《歌声传奇》节目录制 。
2012年3月29日，举行孟庭苇“纯真年代II之月亮说话”个人巡回演唱会（重庆站）新闻发布会 ；7月到9月参与《一声所爱·大地飞歌》民歌赛总决赛第一、二、六、七、九、十期节目录制 ；10月19日正式发行个人第23张音乐专辑《太阳出来了》 ；12月6日参与黑龙江卫视《歌声嘹亮》节目录制；12月11日担任安徽卫视《黄金年代》第三季节目嘉宾 。
2013年1月12日，受邀作为唯一一位港台地区歌手参加第十九届“蓝天下的至爱”慈善晚会 ；1月25日参加湖南卫视《百变大咖秀》节目录制；6月19日参加天津卫视《天下无双》节目录制 。
2014年1月11日，在广州海心沙亚运公园举行的“回归心灵-华语金曲奖2013”颁奖礼上被授予殿堂歌手奖；4月2日参加广西卫视《一声所爱·大地飞歌》节目录制 ；6月20日在北京举办”孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会“记者发布会 ，参加北京卫视《妈妈在这儿》节目录制；9月6日～8日孟庭苇携同门师妹在宁波、上海一连3天开唱 ；9月20日“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会”南京站结束；10月10日江西南昌站也结束，孟庭苇现场还为95后歌迷献唱《小苹果》 ；11月1日“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会”西宁站结束第二天孟庭苇便到古寺游玩密会高僧谈佛法；12月24日受邀至河北石家庄出席河北世纪大饭店“相约梦庭苇，世纪平安夜”晚会 ；12月28日“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会”在嘉兴落幕，结束了5个月的巡演 。2015年2月，受邀担任海峡卫视音乐专题节目《你又来听我唱这首歌》的首期嘉宾 ；温哥华时间2月21日晚受邀参加温哥华2015年大温羊年春晚 ；3月10日受邀参加北京卫视《音乐大师课》节目录制 ；6月20日参加山东东营万达广场亮灯仪式 ；7月12日受邀参加河南.开封万汇龙国际商贸城一期工程封顶庆典晚会暨群星演唱会 ；7月19日受邀参加印度尼西亚的巴厘岛-美国富豪集团企业活动 ；8月9日受邀参加澳洲.悉尼澳洲东方传媒广播电视集团八周年慈善文艺晚会 ；12月19日在江苏靖江体育中心举办出道25周年“醇爱”演唱会 。
2016年1月31日，受邀参加“经典永恒2016岳阳演唱会” ；3月7日《巅峰音乐汇》孟庭苇专场播出 ；3月27日做客江苏苏州音乐广播电台动听948《人文音乐课·声音剧场》 ；3月28日受邀赴北京出席“2016首届冀州花田音乐生活节新闻发布会” ；5月21日受邀参加“江西宜春金悦湾歌友会” ；5月29日受邀参加“关爱留守儿童·情系大爱陕西”红星美羚群星演唱会 ；8月27日担任卓依婷北京演唱会特别嘉宾 ；10月21日受邀参加银川市贺兰山体育场举行的“金秋十月·唱响银川”群星演唱会 。
2017年7月27日，参加四川卫视大型音乐故事秀节目《围炉音乐会》。
2018年9月24日，受邀参加2018年中央广播电视总台中秋晚会 。
2019年9月12日，受邀参加CCTV3《2019中秋大会》 ；参与录制的江苏卫视《蒙面唱将猜猜猜》 分别于10月20日（第2期） 、10月27日（第3期） 播出。
2021年12月3日，受邀参加湖南卫视《时光音乐会》，并演唱歌曲《风中有朵雨做的云》。
2022年2月1日，参加《“四海同春”2022全球华侨华人春节大联欢》。
孟庭苇全家合照
1995年6月，孟庭苇赴英国剑桥游学。2000年底，孟庭苇突然宣布退出演艺圈之后专心研修佛法，曾差点前往印度出家。她虔诚实行佛法之外也是一位素食者，茹素超过二十年 。
2004年7月25日，孟庭苇与高中同学张志鹏结婚，婚宴于两人的母校南投市中兴高中举办。2007年2月18日正月初一生下儿子张彧 。2013年1月10日，二人和平签字离婚。
2021年6月9日，孟庭苇在新浪微博个人账号晒出自己接种第一针国产疫苗照片，并亮出自己签署的《新型冠状病毒疫苗知情同意书》。
2003年10月，应亚太残疾人协会邓朴方主席邀约赴辽宁沈阳主持“爱心永恒”公益晚会。11月2日应上海东方电视台邀约赴浙江安吉黄浦江源头参与“走到一起来”公益晚会 。2004年1月7日，参加上海东方电视台之“蓝天下的至爱”公益慈善晚会 。
2009年7月11日，参加台湾里埔里纸教堂921大地震10年关怀活动 。2010年4月14日，来到成都市儿童医院，捐赠了一台价值10万元的救护车，院方授予孟庭苇“爱心天使”称号 。4月19日四川彭州5.12地震灾区公益课堂慈善行。5月7日在成都参与中国娇子爱心传递情系玉树灾区公益活动。
2012年6月9日，在广东广州参加2012中国平安“专注为明天”公益演唱会。2013年1月12日，在上海参加第十九届“蓝天下的至爱”慈善晚会 。2014年5月6日，参加江苏无锡「灵山福地浴佛光」庆祝灵山佛诞日浴佛活动 。2015年10月15日，孟庭苇参加由凤凰网、凤凰卫视联合主办的公益品牌活动“美丽童行”公益慈善盛典在京举行 。
孟庭苇创作了大量音乐作品及其他艺术作品，绝对是90年代的美好之一，那个充满着琼瑶式惊心动魄爱情、三毛式对浪迹天涯无限神往的年代。听着她的《你看你看月亮的脸》、《冬季到台北来看雨》，这些音乐这些回忆如此珍贵，曾陪伴我们走过，而且将一直走下去。孟庭苇的嗓音空灵、清脆、收放自如，有抚慰人心的力量，是在中国内地受到欢迎的台湾女歌手。她被誉为风靡80后十大女歌手之一，90年代歌坛的玉女掌门人 。（新乡日报评）