2018年，担任传记犯罪电影《黑色党徒》的制作人，该片由斯派克·李执导 。2019年，执导由伊萨·雷参与配音的动画短片《发之恋》，该片讲述了由于妻子生病，一位父亲帮助女儿梳理头发的故事 ，获得第20届黑胶卷奖最佳短片奖 、第92届奥斯卡金像奖最佳动画短片奖 ，他凭借该片获得第11届非裔美国人影评人协会奖最佳突破导演奖 。
虽然影片《发之恋》的导演马修·A·切瑞此前并没有动画制作的经验，但是该片的完成度却相当不错，他并没有聚焦于传统的种族歧视话题，而是从非裔族群普遍面临的头发难打理这一点出发，讲述了一个普通平实的家庭生活故事，从头到尾透露着温暖与平实，以及和家人之间的亲情与温情。对于动画行业而言，因为缺少相关黑人从业人员，使得要聚齐一群懂得如何做动画的黑人十分困难，但是影片《发之恋》走出了第一步，一个毫无动画制作经验的导演马修·A·切瑞拍出了一部完成度较高的家庭温情动画短片 （《新京报》评）。