1995年，李志买了他的第一把吉他，从此每个晚上他都会在宿舍里弹起吉他。1996年，李志参加了高三文艺晚会，并弹唱了沈庆的歌曲《青春》。1997年，李志考上东南大学工科。1998年，李志开始作曲。1999年夏天，李志从东大退学到北京，游荡于琴行和酒吧，但由于不适应北京的环境，没过多久他又回到了南京 。
2005年12月，推出第二张个人音乐专辑《梵高先生》，收录了包括《你离开了南京, 从此没有人和我说话》、《春末的南方城市》等在内的8首歌曲 。
2006年11月，推出第三张个人音乐专辑《这个世界会好吗》，收录了包括《翁庆年的六英镑》、《我们不能失去信仰》等在内的8首歌曲 。
2007年，举行“将进酒”全国巡回演唱会 ；同年11月，李志来到成都小酒馆进行演出，之后他开始在成都生活和工作 。
2009年3月14日，在成都举行“告别成都”专场演出，并重返南京 ；同年9月，推出第四张个人音乐专辑《我爱南京》，收录了包括《天空之城》、《米店》等在内的13首歌曲 ；同年，参加“乐来乐快乐音乐节”。
2010年6月，推出个人单曲《梵高先生》，收录于《民谣在路上》合辑中 ；同年9月，推出第五张个人音乐专辑《你好，郑州》，收录了包括《关于郑州的记忆》、《秋天的老狼》等在内的10首歌曲。2011年4月30日，参加“第二届盛放南京国际音乐节” ；之后，参加“花田音乐节” ；同年9月，推出第六张个人音乐专辑《F》，收录了包括《山阴路的夏天》、《你的早晨》等在内的8首歌曲 。
2014年11月13日，推出第七张个人音乐专辑《1701》，收录了包括《定西》、《热河》等在内的8首歌曲 。
2015年1月19日，凭借专辑《1701》入围“第四届阿比鹿音乐奖”年度民谣专辑 ；同年4月13日，推出个人原创单曲《这个世界会好吗2015》 ；同年，举行“看见”全国巡回演唱会 。
2016年3月14日，推出个人跨年Live数字专辑《动静》，收录了包括《你的早晨》、《普希金》等在内的11首歌曲 ；同年10月18日，推出第八张个人音乐专辑《8》，收录了包括《歌声与微笑》、《蜗牛与黄鹂鸟》等在内的9首歌曲 ；同年11月20日，推出第九张个人音乐专辑《在每一条伤心的应天大街上》，收录了包括《一头偶像》、《彩色派对》等在内的8首歌曲 。2017年10月6日，参加在上海举行的简单生活节 。
2018年10月23日，李志宣布与太合音乐集团旗下的麦田音乐厂牌达成合作 。