1994年，被陈国富导演相中，主演奇幻片《我的美丽与哀愁》而正式出道；同年，在导演张艾嘉的坚持下，担任爱情片《少女小渔》的女主角小渔，并获得了第40届亚太影展最佳女主角奖，从此加盟张艾嘉经理人公司RED ON RED，成为旗下艺人。
1995年5月5日，发行第一张专辑《少女小渔刘若英的美丽与哀愁》，开始涉足音乐领域；专辑中的歌曲《为爱痴狂》令刘若英在乐坛获得关注；12月28日，发行第二张专辑《雨季》，专辑中的歌曲《打了一把钥匙给你》由刘若英作曲。
1996年，首次涉足电视剧拍摄，在英国电视剧《Cracker: White Ghost》中饰演配角；10月30日，发行第三张专辑《到处乱走》。
1997年，凭借与演员斯琴高娃合作的古装剧《日落紫禁城》进入内地观众的视野；同年，主演同性恋题材的电影《美丽在唱歌》，以此片获得了康城影展法国媒体评论界金棕榈树奖、第10届东京影展最佳女演员奖；同年，SODA服饰以及LUX丽仕均邀请她做产品代言人，因此第一次尝试到如何的走伸展台和拍广告片。1998年，主演爱情喜剧片《征婚启事》，凭借其中的杜家珍一角，获得了第35届金马奖审团特别表扬大奖、第44届亚太影展最佳女主角、第1届台北国际电影节年度最佳演员；12月，发行专辑《很爱很爱你》，在歌坛打开了知名度，专辑同名歌曲《很爱很爱你》成为刘若英的音乐代表作。
1999年，主演爱情片《夜奔》，饰演玮英儿；同年，担任新年跨越1999迎千禧年受邀人。
2000年1月7日，发行专辑《我等你》，翻唱kiroro的歌曲作为主打之一的《后来》，曲风贴近生活，成为了刘若英的代表作之一；同年，在家庭伦理剧《人间四月天》中，饰演民初诗人徐志摩的原配张幼仪，塑造了一个感人至深的贤妻良母的形象；11月，凭借主演爱情剧《住在十字架里的母亲》获得了第35届金钟奖最佳女主角奖。2001年1月9日，发行专辑《年华》，该专辑收录了《成全》《遗忘的城市》等10首歌曲；同年，主演爱情喜剧《粉红女郎》，在剧中饰演结婚狂方小萍，尝试了和以往不同的表演风格；5月18日，发行为电影《候鸟》演唱的同名歌曲《候鸟》；6月14日，发行第一张新歌+精选集《收获》。
2002年，出演惊悬疑片《双瞳》，获得第22届香港电影金像奖最佳女配角；6月21日，发行专辑《Love & the City》，专辑中的歌曲《一辈子的孤单》是电视剧《粉红女郎》的片尾曲。
2003年，担任第60届威尼斯国际电影节评委；同年，主演黄磊导演的电视剧《似水年华》；同年，举办“单身日志”演唱会；12月16日，发行专辑《我的失败与伟大》，专辑中的歌曲《原来你也在这里》是电视剧《她从海上来》的主题曲。2003年至2005年，分别在香港、台湾及北京参与香港进念十二面体及中国国家话剧院合作之舞台剧《半生缘》之演出，担任女主角。
2004年，出演爱情喜剧片《20 30 40》，片中饰演空姐想想；同年，主演剧情片《天下无贼》，获得了第5届华语电影传媒大奖最佳女主角、香港第10届金紫荆奖最佳女主角、第28届大众电影百花奖最佳女主角；10月，发行专辑《听说？》，专辑中的歌曲《知道不知道？》是电影《天下无贼》的片尾曲。
2005年11月18日，巡回演唱会“公主彻夜未眠“在上海启程；同步发行专辑《一整夜》。2006年，参演《生日快乐》（为刘若英原著短篇小说“Happy Birthday”改编），并入围第26届香港电影金像奖最佳女主角。2007年，主演动作悬疑片《连环局》，饰演常跟绑匪打交道的具有丰富的断案经验的高级督察何宛真，获得第12届香港电影金紫荆奖最佳女主角以及第27届香港电影金像奖最佳女主角的提名；凭借电视剧《新结婚时代》获得第13届上海电视节白玉兰奖最佳女主角；同年，亲力经营设计的个人网站入围台湾国家设计奖视觉传达类奖项。
2008年1月11日，发行专辑《我很好》；3月1日，10场巡回演唱会“梦游”在上海开幕；同年，担任第10届台北电影节评委。
2010年，参演爱情片《全城热恋》，片中与张学友搭档饰演一对短信情侣；4月16日，发行专辑《在一起》，发片首周，在台湾位居G-MUSIC、五大唱片两大销售排行榜冠军，海外成绩包括：中联榜、音乐先锋榜、上海动感101、腾讯等冠军榜单；专辑中的歌曲《我们没有在一起》是电视剧《偷心大圣PS男》的片尾曲；5月8日，第5次全球巡回演唱会“脱掉高跟鞋”在上海拉开序幕。2011年，参加香港导演林奕华的舞台剧《红娘的异想世界之在西厢》，扮演红娘一角。
2013年5月10日，睽违三年，再度发行专辑《亲爱的路人》，专辑同名主打歌《亲爱的路人》是电视剧《姐姐立正向前走》的片尾曲，另外一首歌曲《幸福不是情歌》是电视剧《两个爸爸》的片尾曲。
2014年2月14日，加盟由张国立自导自演的家庭剧《半路父子》于深圳正式开机，剧中饰演单亲妈妈江欣。
2015年4月3日，发行为张艾嘉导演的电影《念念》演唱的同名主题曲《念念》；6月，推出第六本创作文集《我敢在你怀里孤独》；9月19日， “Renext 我敢”世界巡回演唱会从泉州起跑，一路唱到美国纽约、圣荷西及洛杉矶；9月25日，发行专辑《我要你好好的》。
2016年3月，在第40届香港亚洲电影投资会颁奖典礼携个人首部导演拍摄计划《易副官》获万达电影大奖；8月，发行为电视剧《青云志》演唱的主题曲《你有没有深爱过》。
刘若英
2017年3月3日，刘若英凭借《易副官》在台湾获得优良电影剧本奖的“特优剧本奖”；10月19日，执导电影《后来的我们》在2018年4月28日上映；11月3日，主演爱情片《相爱相亲》，片中饰演王太太；12月29日，发行为电影《二代妖精之今生有幸》演唱的片尾曲《粉丝》。2018年4月21日，录制湖南卫视《快乐大本营》。
2020年4月17日，刘若英举办“陪你”线上音乐会；8月20日，推出单曲《不营业的日常》。
2021年1月2日，为电影《人潮汹涌》演唱的片尾曲《人潮里》正式上线；1月12日，发行单曲《黄金年代》；2月，发表单曲《所有相爱的人啊》；3月24日，发行专辑《各自安好》。
热心公益
1994年，应世界展望会之邀为“饥饿三十”之星，远赴扎伊尔。1997年，应台湾世界展望会之邀，为国际儿童认养活动远赴狮子山共和国。
2004年，演唱世界展望会第15届饥饿三十主题曲《最亮的星光》。
2007年，义唱奥迪‘童梦园’公益之旅主题曲《最好的未来》。
2008年，参加台湾世界展望会“饥饿三十”活动。
2009年，参加《歌行天下·相约南京》大型公益晚会。随香港世界宣明会探访斯里兰卡贫困区儿童。
2011年3月，参与“捡回珍珠计划”公益活动，赴甘肃探访珍珠班。
2012年，参与公益活动“捡回珍珠计划”宣传活动，录制《天涯共此时》。
2013年10月，参与“捡回珍珠计划”助学公益活动，在中国传媒大学举行座谈会。
2015年7月16日，参与“One Night关注自闭症儿童”公益晚会，压轴献唱《最好的未来》和《后来》。