2005年，参加组合Battle的选秀因处于变声期而落选，但出于对表演的喜爱转投了YG Entertainment成为旗下练习生 。
2010年2月19日，随组合发行单曲《Lollipop Pt.2》 。2011年，发行首张个人Solo迷你专辑《VVIP》 ；同年，出演MBC创社50周年特别企划剧《光和影》 ；2012年，出演日剧《金田一少年事件簿》，在剧中饰演到香港留学的韩国学生 。
2013年，发行个人solo迷你二辑《Let‘s Talk About Love》，专辑包含6首歌，填词作曲由SEUNGRI包办并担任制作人 ；10月，发行日专《Let's Talk About Love》在日本solo出道，首日登上ORICON排行榜一位 ；同月23日，参与日本歌手May J.专辑《Love Ballad》中歌曲《I Believe（Japanese ver.）》演唱 ；11月，出演日本手机短剧《指恋》并演唱该剧OST《画在天空的思念》 ；12月，与TAEYANG、G-DRAGON在上海举行粉丝见面会后因粉丝追车发生交通事故，并无大碍 。2014年，出演SBS周末特别企划剧《天使之眼》，饰演消防员”Teddy徐“ ；9月12日，在韩国首尔发生交通事故，因身体问题，决定取消20日在重庆“Big Bang V.I.P GATHERING IN CHONGQING”粉丝见面会 。
2015年5月1日至8月5日，所属团体BIGBANG带着系列《M》、《A》、《D》、《E》四张专辑回归，SEUNGRI凭借嗓音和第一次尝试的白发造型获好评 ；9月1日，随组合正式发行专辑《MADE SERIES》；11月6日，随组合与西班牙组合MBS合作发行单曲《美好之夜》；同年，随组合开始“MADE TOUR”世界巡演 。
2016年4月28日，出演日本影片《HiGH&LOW THE MOVIE》，作为电影演员在日本出道 ；同时，在中国参与节目《加油！美少女》的录制，并担任导师，节目于6月起播出，SEUNGRI与羽·泉、黄晓明一同担任导师，指导学员 。7月，随组合一起拍摄的电影《BIGBANG MADE》正式上映 ；同年，参与电影《宇爱同游》的拍摄，在其中担任男主角 ；12月23日，随组合发布出道10周年纪念的收尾专辑《MADE THE FULL ALBUM》 。
2018年7月20日，时隔五年发行个人专辑《THE GREAT SEUNGRI》主打曲为《1, 2, 3!》，专辑是SEUNGRI和Teddy共同制作并亲自参与了全部九首歌曲的作词作曲 ；11月15日，与姜虎东和梁世亨共同主持SBS综艺节目《俘获芳心频道》 。2019年3月11日，SEUNGRI因为引起社会性争议的事件而宣布退出演艺圈 。
2011年，SEUNGRI收购了自己读书时就读的学院并将其演变为以教授舞蹈和实用音乐为主运营的舞蹈音乐学院 Joy dance and Plug in music Academy 。到今天为止已在首尔、仁川、木浦、丽水等地设有6家分校。培养了Winner的金秦禹、BAP的zelo、EXID的徐惠璘、vixx的韩相爀、Monsta X的IM任昌均等许多优秀后辈 。
2015年12月24日，SEUNGRI在在首尔江南区举办了平安夜慈善派对“Gatsby’s Fantastic Festival 2015”，此次活动胜利还邀请到了G-Dragon、郑俊英、FTISLAND崔钟勋、池石镇等明星，活动所产生的收益额已全部转至首尔“煤炭银行” 。
2015年12月29日，SEUNGRI希望用回报社会的方式感谢粉丝们自回归以来给予的支持，通过首尔煤炭银行给在年终年初需要暖气的住户捐赠了3万块煤炭，并参与了首尔地区的煤炭分发活动。通过体验亲自搬运煤炭的活动，他因为能够把温暖分享给邻里而感受颇丰。胜利希望把自己所得到的爱分享给更多的人，决定在现场追加捐赠煤炭10万块 。
2015年底，SEUNGRI参加“煤炭银行”慈善活动，总计捐助13万张煤炭 ，并亲自参与搬煤行动，作为志愿者为需要的家庭送去温暖，并将举办慈善派对的收入全部捐给“煤炭银行” 。
BIGBANG五位成员各具特色，作为队内老幺的SEUNGRI则凭借自己机智活泼的形象，妥妥地圈了一大批粉丝 。作为《加油！美少女》的节目导师，SEUNGRI认真、公正的考核以及点评所带来的与综艺可爱感截然不同的反转魅力，令无数观众瞬间被虏获，节目带来的好口碑也让SEUNGRI在国内人气暴涨 。（网易娱乐评）
作为《加油！美少女》导师中的搞笑担当，SEUNGRI更凭借自己的综艺感虏获众多观众。节目中，不仅能唱能跳还能表演，模仿BIGBANG哥哥们说中文的一幕令观众们印象深刻 ，负责敬业的态度暖化人心 。（搜狐娱乐评）
2012年9月14日，日本最大出版社讲谈社旗下的写真杂志《Friday》出版的刊物曝出了韩国BIGBANG成员胜利的床照，引起网友转载 。
2014年9月12日3时34分，SEUNGRI在参加完发布会后，驾驶汽车发生交通事故。警方调查后表示车上仅胜利一人，无酒驾行为，可以看作是过劳驾驶 。SEUNGRI和另一车辆两名受轻伤的患者通过救护车转移至医院，SEUNGRI被诊断出肝出血，立即接受了手术治疗 。9月28日，SEUNGRI出院后再次发高烧昏倒，返回医院接受治疗 。11月7日，SEUNGRI因车祸休养两月后，恢复正常行程活动。
2016年7月11日，SEUNGRI从徐州乘坐高铁前往上海录制节目，有网友曝光其睡觉的照片，睡姿被指不文明，且有网友称，胜利睡觉时脱掉鞋和袜子，并把脚搭到窗户上 。7月16日，SEUNGRI为不雅行为道歉 。
2017年2月21日，SEUNGRI遭起诉，被卷入与2014年的歌手申恩星诈骗案有关的房产诈骗案中 。
2019年5月14日，胜利来到首尔中央地方法院出席拘留前审讯。
2019年2月，有媒体曝光了SEUNGRI让手下职员为访韩的国外投资人招妓的聊天记录。虽然SEUNGRI的经纪公司YG娱乐声称聊天记录是伪造的，但是3月10日，首尔地方警察厅广域搜查队宣布，已确认聊天记录属实并立案对SEUNGRI等人为国外投资人招妓一事展开调查，SEUNGRI以及当时参与聊天的歌手C某等人也已全部被列为了犯罪嫌疑人，警方已出动二十多名警力对SEUNGRI招待外国投资人的夜店进行调查，扣押了当时的监控录像等资料 。3月11日，SEUNGRI发文宣布，因为引起社会性争议的事件太多，故而退出演艺圈 。3月13日，SEUNGRI所属娱乐公司与其解约。3月14日，SEUNGRI因“介绍性交易嫌疑”正式接受警方调查 。3月19日，由于正在接受警方调查，SEUNGRI提出延期入伍的申请。3月20日，韩国兵务厅批准SEUNGRI延期入伍的申请，延期时长为3个月 。4月1日，首尔警方宣布，在对SEUNGRI旗下另一夜店进行调查过程中，确认SEUNGRI与合伙人刘仁锡贪污资金，因此对贪污嫌疑进行追加立案 。4月9日，KBS宣布其审议委员会决定临时禁止SEUNGRI出演电视节目 。5月8日，首尔地方警察厅智能犯罪调查队对SEUNGRI以及其事业伙伴刘仁锡以牵线性交易、贪污等嫌疑申请拘捕令。 5月13日，警方已确认SEUNGRI仅2015年就进行了至少三次嫖娼，虽然SEUNGRI坚称他只是与平时认识的女性发生关系而非嫖娼，但当事女性们在接受调查时已承认与SEUNGRI进行了性交易，警方也查出SEUNGRI曾付钱给这些女性。首尔中央地方法院于韩国时间14日上午10时30分，对SEUNGRI及前Yuri Holdings代表刘仁锡进行拘捕令实质审查。2019年5月16日，SEUNGRI被拘留的申请被驳回后引发韩国公众不满，网友在青瓦台国民请愿网站上发动请愿，请求罢免该案法官申宗烈，并表示“有钱无罪，无钱有罪，是不是就是法律？这位法官是不是存在舞弊？我们要的不是学习好就成为法官的人，而是有良心、有着正确常识判断、能让人尊敬的法官”。据悉，目前请愿人数已超过4万人。
2019年5月18日，SEUNGRI在14日接受拘留审查的法庭上，首次承认了性交易的嫌疑。SEUNGRI当时在法庭上说：“和娱乐场所的女服务员花钱发生性关系确实是嫖娼。”
2019年8月，SEUNGRI在海外赌博被举报，警方后对此展开内部调查。14日，SEUNGRI因涉嫌在海外赌博被正式立案。首尔地方警察厅智能犯罪侦查队17日对YG娱乐大楼进行搜查取证。
2019年8月28日，SEUNGRI现身首尔地方警察厅接受智能犯罪搜查队调查。 SEUNGRI涉嫌与YG娱乐公司原代表梁铉锡多次在国外赌博并非法换汇，警方已在不久前对YG娱乐公司进行了扣押搜查，还从美国金融监管部门取得了YG公司美国法人的资金流动相关资料。
2019年9月，SEUNGRI因涉嫌习惯性赌博和违反外汇交易法被立案调查收到警方二次传唤，但因SEUNGRI要求非公开出席，警方对他的第二次调查或将延后。