1995年7月1日，在读香港理工大的梁咏琪正式与台湾年代签下经纪约，正式开启了她演艺事业。
1996年，与刘德华主演电影《烈火战车》 ，并获得第15届香港电影金像奖最佳新人奖提名；11月，推出首张粤语专辑《爱自己》，正式进入歌坛，从此开始歌手生涯 。
1997年，梁咏琪推出首张国语专辑《短发》 。
2001年，梁咏琪开始向创作歌手转型，《花火》是她第一首作曲作词的作品。
2002年，梁咏琪获得了第24届香港十大中文金曲飞跃女歌手银奖 。
2003年初，梁咏琪凭借唱作歌曲《高妹正传》 ，获得第二十五届十大中文金曲；同年，荣获香港十大杰出青年 ，成为香港最年轻得奖人 ；5月22日，获得了第二届劲歌王总选香港最受欢迎女歌手奖 ；同年，获得第26届香港十大中文金曲飞跃大奖女歌手金奖、全国最受欢迎歌手奖女歌手银奖、优秀流行歌手大奖 。
2005年，梁咏琪获得了2004年十大劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎唱作歌星金奖 ；成为香港电影20年来十大票房女星之一；1月19日，获得第27届香港十大中文金曲全年最高销量女歌手大奖 ；同年，她和杨利伟，杨澜等人一同入选第九届中华中国青年联合会委员，成为首批入选艺人；5月13日，推出新歌加精选集《顺时针》 ；10月30日，梁咏琪获得了第三届东南劲爆音乐榜港台地区最佳女歌手奖 ；年底，推出了一张粤语概念专辑《Look》 。
2006年，发行两张专辑分别是《给自己的情歌》 和《成长的短发》 。
梁咏琪
2007年，与香港TVB的合约到期没有续约，从此梁咏琪较专注中国内地及台湾市场；同年，梁咏琪首次来内地举行演唱会和出演香港回归10周年的官方影片《女人本色》 。2008年，梁咏琪离开了合作13年的老东家台湾年代，全约签约香港美亚娱乐，结束了多年唱片经纪约与唱片发行约分开的模式 ；同年，参与演唱北京奥运会倒计时100天主打歌《北京欢迎你》 。
2009年，以颁奖嘉宾的身份出席第三届亚洲电影大奖颁奖典礼；2月13日，主演的电影《爱得起》公映 ；同年4月，梁咏琪发行了专辑《礼物》 。
2010年，年初梁咏琪在新浪开通微博，她在微博中，评论时政，关心慈善，以其敢说敢讲的风格而获得数百万人的关注，被封香港微博女王；3月25日，梁咏琪在生日当天所发的转发捐款微博，创造了2010年新浪微博转发记录，并开创了全新传播方式；3月28日，梁咏琪获得了第14届全球华语榜中榜香港最受欢迎女歌手奖 ；同年，推出专辑《怕寂寞的猫》 ；12月，梁咏琪在北京首度举办“北京G夜”演唱会。
2011年7月8日，主演的魔幻爱情片《肩上蝶》公映 ；同年12月23日，主演的电影《亲密敌人》上映 。
2015年加盟香港星皓娱乐 ；8月，梁咏琪参加综艺节目《蒙面歌王》化身“追着光影奔跑的罗拉”，演唱《如果爱》；9月，童话爱情电影《泡沫之夏》在台湾举行媒体探班，梁咏琪首当制片人 。
2016年1月17日，春晚歌舞类节目正式向梁咏琪、刘涛、林心如发出邀请函，三人将以特别组合形式登上春晚，亦是梁咏琪继2000年、2008年后第三次登上春晚舞台 。
2016年，梁咏琪出演了其产后复出的首部电影《骨妹》，饰演在台湾和丈夫一起打理民宿的中年妇人诗诗 ，12月13日，该片获得第一届澳门国际影展观众大奖 。
2017年，主演郑保瑞执导的魔幻动作喜剧《西游记女儿国》 。
2019年，梁咏琪主演了电影《八个女人一台戏》 ；同年，主演电影《小Q》 。
2020年5月11日，参与由人民日报客户端、国家人文历史等联合发起的“致敬白衣天使”线上音乐会 。
2021年8月，梁咏琪与环球唱片合约到期，九月新专辑释出后将暂别乐坛，“暂时想在音乐上休息”，她表示出道以来均是音乐及电影为主，未来会尝试拍剧 ；8月31日，梁咏琪在微博发文澄清之前的报道，宣布不会暂别乐坛 。
2022年，主演电视剧《反起跑线联盟》 。
1999年3月，梁咏琪与郑伊健在香港合演舞台剧《仲夏夜狂想曲》一吻定情，1999年10月，梁咏琪到郑伊健寓所逗留被媒体拍到，恋情正式曝光。2006年，1月双方透过经纪人证实分手，六年的爱情长跑结束。2009年，传出梁咏琪有法籍男友，但没公开其身份。2010年，5月12日在微薄上宣布与相恋4年的法籍男友分手。2011年10月3日，梁咏琪与西班牙男友Sergio举行婚礼 。2014年9月19日，梁咏琪在微博上正式宣布怀孕的消息 。2015年2月28日晚，梁咏琪顺利产下一女 。
准妈妈梁咏琪
2016年9月6日，梁咏琪现身“梅夫人妇女会”为100周年的图片展览剪彩，她直言照片中可见证香港100年来的转变，慨叹时代变迁却令有价值的文化遗产被消失 。
虽然不断被时尚届人士批评其衣着，但丝毫不会影响到梁咏琪给人那种清爽感觉的玉女形象。（搜狐网评）